Fundamentos del Pentesting: Lo que Toda Empresa Debería Saber

En el mundo digital actual, en el que los datos son el nuevo oro, no podemos darnos el lujo de quedarnos con candados oxidados cuando los ciberdelincuentes llevan ganzúas láser. Es por eso por lo que hoy quiero hablarte de algo que toda empresa debería tener en su radar (pero que muchas aún ignoran o subestiman): el Pentesting, o en español, las pruebas de intrusión.

Si eres CEO, gerente de tecnología o simplemente quieres proteger tu empresa como se merece, sigue leyendo porque aquí vamos a hablar claro, con ejemplos, fundamentos y recomendaciones que nunca pasan de moda.

¿Qué es el Pentesting y por qué debería importarte?

El Pentesting es un tipo de auditoría sobre los sistemas de tu empresa, emulando las acciones de un hacker, con el objetivo de ver si estos resisten un ataque real.

Dicho de forma técnica: se trata de una auditoría de seguridad ofensiva donde se simulan ciberataques controlados para identificar vulnerabilidades que podrían ser explotadas por actores maliciosos, pero sin afectar la operatividad de los sistemas auditados.

Y aquí viene lo interesante: no es sólo para bancos, gobiernos o empresas tech. Si tu negocio usa correo electrónico, tiene una página web o guarda información de clientes, ¡entonces te interesa!

La evolución del Pentesting: de módems a la nube

¿Recuerdas cuando las empresas usaban módems para conectarse? Si escuchaste ese pitido infernal, sabes de qué hablo. ¿No lo recuerdas? Entonces eres muy joven, así que permíteme contarte que, en esos tiempos, los ataques se centraban en «wardialing»: escanear líneas telefónicas buscando módems mal configurados.

Luego vino la era del WiFi y el famoso wardriving, donde bastaba con un auto, una antena y una laptop para detectar redes abiertas o mal protegidas.

Hoy vivimos en un entorno donde los datos están en la nube, las apps se comunican con APIs, y los usuarios trabajan desde cualquier parte del mundo. ¿Y sabes qué? Los riesgos no han disminuido, sólo se han transformado.

Por eso el Pentesting ha evolucionado también: ahora incluimos pruebas a APIs, sistemas en la nube, aplicaciones móviles, plataformas de IA, ingeniería social y más. Lo que no ha cambiado es la metodología profesional:

  1. Reconocimiento (Footprinting)

Se investiga la información pública disponible sobre la empresa: dominios, subdominios, IPs, correos, empleados expuestos y huella en la web.

  1. Escaneo de puertos y servicios

Se detectan qué puertos están abiertos y qué servicios se ejecutan en ellos (web, SMTP, SSH, etc.). Esto le dice al pentester las puertas de entrada posibles y sugiere qué tecnologías podrían tener fallos.

  1. Enumeración y detección de vulnerabilidades

Se profundiza en los servicios identificados: versiones, usuarios, comparticiones y configuraciones débiles. Aquí se identifican vulnerabilidades conocidas y malas configuraciones explotables.

  1. Explotación controlada

El pentester intentará explotar (de forma segura y autorizada) las vulnerabilidades priorizadas para demostrar impacto real: acceso a datos, ejecución remota, escalada de privilegios. Siempre con cuidado de no interrumpir servicios críticos.

  1. Redacción y presentación del informe técnico y ejecutivo

Se entrega un informe claro: hallazgos técnicos, reproducción paso a paso, riesgos y recomendaciones prácticas para subsanar los hallazgos. Además, se prepara un resumen ejecutivo orientado a decisiones para la gerencia.

Casos que cambiaron la historia

  • Equifax (2017): Una sola vulnerabilidad no parchada en Apache Struts le costó a esta empresa más de 700 millones de dólares. El Pentesting pudo haberla identificado antes.
  • Yahoo! (2013-2014): El robo de 3 mil millones de cuentas expuso cómo la falta de auditorías ofensivas y respuestas lentas pueden afectar incluso a los gigantes.
  • SolarWinds (2020): Aquí se evidenció la necesidad de pruebas a la cadena de suministro digital, no solo a la red propia.

Estos eventos nos recuerdan que el Pentesting no es un lujo, es una inversión preventiva.

Consejos prácticos que aplicamos en CSTECH en cada auditoría

Aquí van algunos tips con los que puedes empezar desde ya:

  1. Evalúa regularmente tus sistemas. No basta con un solo Pentesting al año. Sobre todo, si ocurren cambios en tu infraestructura o en tus aplicaciones. Además, nuevas vulnerabilidades sobre sistemas existentes se identifican día a día. De ahí la importancia de evaluar permanentemente los activos informáticos de tu organización.
  2. Incluye pruebas internas y externas. Los atacantes no siempre vienen desde fuera; a veces, un USB «perdido» o el click de un usuario en un correo malicioso pueden ser el inicio del desastre.
  3. Capacita a tu personal. El 95% de las brechas incluyen error humano. Un click en el lugar equivocado, la descarga de un software “gratuito”, o la apertura de un documento “seguro”, pueden abrirle la puerta al caos.
  4. Haz pruebas reales (no simulacros light). Un informe con capturas de pantalla reales tiene mucho más impacto en la alta gerencia que mil advertencias genéricas.
  5. Protege también tu reputación corporativa. Hoy un incidente de seguridad no solo cuesta dinero, sino credibilidad. Y la confianza, una vez perdida, es difícil de recuperar.

¿Y ahora qué?

Si llegaste hasta aquí es porque sabes que esto no es un tema técnico, es un tema de negocio. Tu información es tu activo más valioso, y protegerla no es opcional.

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Recuerda: lo que no se prueba, no se mejora.

Y en ciberseguridad, lo que no se mejora… se convierte en riesgo.

¡Nos vemos pronto en tu empresa o en la sala de Teams! <img draggable=

Notas y Referencias

  • Astudillo, K. (2023). Cómo convertirte en un experto en ciberseguridad: Guía para iniciar tu carrera en el campo. Academia Hacker.
  • (2019). Cybersecurity Incident & Response. Comisión Federal de Comercio de EE.UU. Disponible en: https://www.ftc.gov/news-events/blogs/business-blog/2019/09/equifax-breach-lessons
  • Yahoo! Inc. (2016). Yahoo provides notice of data breach. [Comunicado de prensa]. Recuperado de: https://www.oath.com/2016/12/14/yahoo-provides-notice-of-data-breach/
  • (2021). Orion Platform Cyberattack Timeline.
    Recuperado de: https://www.solarwinds.com/securityadvisory

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